Fructose

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D-Fructose
D-Fructofuranose
D-Fructose (offenkettige Form)

Haworth-Projektion von β-D-Fructofuranose

Ball-and-Stick-Modell von D-Fructose
Namen
IUPAC-Name
(3S,4R,5R) -1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on
Andere Namen
Fruchtzucker,[1] Lävulose,[2]DFructofuranose, D-Fructose, D-Arabino-hexulose
Identifikatoren
CAS-Nummer
  • 57-48-7 ☑
3D-Modell (JSmol)
  • Interaktives Bild
ChEBI
  • CHEBI: 28645 ☑
ChEMBL
  • ChEMBL604608 ☑
ChemSpider
  • 388775 ☑
ECHA InfoCard 100.000.303
EG-Nummer 200-333-3
KEGG
  • C02336 ☑
PubChem CID
  • 5984
UNII
  • 6YSS42VSEV ☑
InChI
  • InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-3-4 (9) 5 (10) 6 (11,2-8) 12-3 / h3-5,7-11H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5 +, 6 / m1 / s1 ☑
    Schlüssel: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N ☑
LÄCHELN
  • O [C H] 1 [C H] (O) [C H] (O [C @] 1 (O) CO) CO
Eigenschaften
Chemische Formel
C6H12O6
Molmasse 180,16 g · mol−1
Dichte 1,694 g / cm3
Schmelzpunkt 103 ° C (377 K)
Löslichkeit in Wasser
~ 4000 g / L (25 ° C)
Magnetische Suszeptibilität (χ)
−102.60×10−6 cm3/ mol
Thermochemie
Std Enthalpie der Verbrennung (ΔcHO298)
675,6 kcal / mol (2,827 kJ / mol)[3] (Höherer Heizwert)
Pharmakologie
ATC-Code
V06DC02 (WHO)
Gefahren
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD50 (mittlere Dosis)
15000 mg / kg (intravenös, Kaninchen)[4]
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand angegeben (bei 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Infobox Referenzen

Fructose oder Fruchtzucker ist ein einfaches ketones Monosaccharid, das in vielen Pflanzen gefunden wird, wo es oft an Glucose gebunden ist, um das Disaccharid Saccharose zu bilden. Es ist eines der drei diätetischen Monosaccharide, zusammen mit Glucose und Galactose, die während der Verdauung direkt in das Blut aufgenommen werden. Fructose wurde 1847 vom französischen Chemiker Augustin-Pierre Dubrunfaut entdeckt.[5][6] Der Name "Fructose" wurde 1857 vom englischen Chemiker William Allen Miller geprägt.[7] Reine, trockene Fructose ist ein süßer, weißer, geruchloser, kristalliner Feststoff und ist der wasserlöslichste aller Zucker.[8] Fruktose kommt in Honig, Baum- und Weinfrüchten, Blumen, Beeren und den meisten Wurzelgemüsen vor.

Kommerziell wird Fructose aus Zuckerrohr, Zuckerrüben und Mais gewonnen. Kristalline Fructose ist das Monosaccharid, getrocknet, gemahlen und von hoher Reinheit. High-Fructose Maissirup ist eine Mischung aus Glucose und Fructose als Monosaccharide. Saccharose ist eine Verbindung mit einem Molekül Glucose, das kovalent an ein Molekül Fructose gebunden ist. Alle Formen von Fruktose, einschließlich Früchten und Säften, werden üblicherweise Lebensmitteln und Getränken zur Schmackhaftigkeit und Geschmacksverbesserung und zum Bräunen einiger Nahrungsmittel, wie beispielsweise Backwaren, zugesetzt. Etwa 240.000 Tonnen kristalliner Fructose werden jährlich produziert.[9]

Wie bei jedem Zucker kann übermäßiger Verzehr von Fructose zu Insulinresistenz, Fettleibigkeit, erhöhtem LDL-Cholesterin und Triglyceriden beitragen, was zu metabolischem Syndrom führt,[10]Typ-2-Diabetes und Herz-Kreislauf-Erkrankungen.[11] Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit stellte fest, dass Fructose gegenüber Saccharose und Glucose in zuckergesüßten Lebensmitteln und Getränken vorzuziehen ist, da sie den postprandialen Blutzuckerspiegel weniger beeinflusst und dass "eine hohe Zufuhr von Fructose zu metabolischen Komplikationen wie Dyslipidämie führen kann." Insulinresistenz und erhöhte viszerale Adipositas ".[12] Außerdem hat der Wissenschaftliche Beirat des Vereinigten Königreichs für Ernährung im Jahr 2015 die Behauptungen von Fructose-verursachenden Stoffwechselstörungen bestritten und festgestellt, dass "es keine ausreichenden Beweise gibt, die belegen, dass die Fructose-Einnahme unabhängig von Wirkungen im Zusammenhang mit ihrer Anwesenheit zu Gesundheitsschäden führt und freie Zucker. "[13]

Etymologie

Das Wort "Fruktose" wurde 1857 aus dem Lateinischen für Fructus (Frucht) und das generische chemische Suffix für Zucker, -ose.[7][14] Es wird auch Fruchtzucker und Lävulose genannt.[14]

Chemische Eigenschaften

Abbildung 1: Zusammenhang zwischen den acyclischen und den cyclischen Hemiketalisomeren von Fructose
D- und L-isomere von Fructose (offenkettige Form)

Fructose ist ein Polyhydroxyketon mit 6 Kohlenstoffatomen. Kristalline Fructose nimmt aufgrund der Stabilität ihrer hemiketalen und internen Wasserstoffbrücken eine cyclische sechsgliedrige Struktur ein. Diese Form wird offiziell genannt D-Fructopyranose. In Lösung existiert Fructose als eine Gleichgewichtsmischung aus 70% Fructopyranose und etwa 22% Fructofuranose sowie kleine Mengen von drei anderen Formen, einschließlich der acyclischen Struktur.[15]

Reaktionen

Fructose und Gärung

Fruktose kann anaerob durch Hefe oder Bakterien fermentiert werden.[16] Hefeenzyme wandeln Zucker (Glucose oder Fructose) in Ethanol und Kohlendioxid um. Das während der Fermentation freigesetzte Kohlendioxid bleibt in Wasser gelöst, wo es mit Kohlensäure ins Gleichgewicht kommt, sofern die Fermentationskammer nicht der Luft ausgesetzt bleibt. Das gelöste Kohlendioxid und die Kohlensäure erzeugen die Kohlensäure in in Flaschen abgefüllten Getränken.[17]

Fruktose und Maillard-Reaktion

Fructose durchläuft die Maillard-Reaktion, nicht-enzymatische Bräunung, mit Aminosäuren. Da Fructose in der offenkettigen Form stärker als Glukose vorliegt, treten die Anfangsstadien der Maillard-Reaktion schneller auf als mit Glukose. Daher hat Fructose das Potential, zu Veränderungen in der Schmackhaftigkeit von Nahrungsmitteln sowie zu anderen ernährungsphysiologischen Effekten, wie übermäßige Bräunung, Volumen- und Empfindlichkeitsreduktion während der Kuchenherstellung und Bildung von mutagenen Verbindungen, beizutragen.[18]

Dehydration

Fructose dehydratisiert leicht zu Hydroxymethylfurfural ("HMF").Dieser Prozess könnte in Zukunft Teil eines kostengünstigen, CO2-neutralen Systems werden, um Ersatz für Benzin und Diesel aus Pflanzen zu produzieren.[19]

Physikalische und funktionelle Eigenschaften

Süße von Fruktose

Siehe auch: Süße § Beispiele für süße Substanzen

Der Hauptgrund für die kommerzielle Verwendung von Fructose in Nahrungsmitteln und Getränken ist neben ihren geringen Kosten die hohe relative Süße. Es ist das süßeste aller natürlich vorkommenden Kohlenhydrate. Die relative Süße von Fruktose wurde im Bereich des 1,2-1,8-fachen von Saccharose berichtet.[20][21][22][23] Es ist jedoch die 6-gliedrige Ringform von Fructose, die süßer ist; die 5-gliedrige Ringform schmeckt ungefähr genauso wie gewöhnlicher Tafelzucker. Erwärmung von Fructose führt zur Bildung der 5-Ring-Form.[24] Daher nimmt die relative Süße mit steigender Temperatur ab. Jedoch ist beobachtet worden, dass die absolute Süße von Fruktose bei 5 ° C zu 50 ° C identisch ist und somit die relative Süße zu Saccharose ist nicht auf anomeren Verteilung aber eine Abnahme der absoluten Süße von Saccharose bei niedrigeren Temperaturen.[22]

Abbildung 2: Relative Süße von Zuckern und Süßstoffen

Die Süße der Fruktose wahrgenommen wird früher als die von Saccharose oder Glucose, und die Geschmacksempfindung erreicht einen Höhepunkt (höher als die der Saccharose) und verringert sich schneller als die von Saccharose. Fruktose kann auch andere Aromen im System verbessern.[20][22]

Fructose zeigt einen Süsse-Synergie-Effekt, wenn sie in Kombination mit anderen Süßstoffen verwendet wird. Die relative Süße von Fruktose, die mit Saccharose, Aspartam oder Saccharin gemischt ist, wird als größer angesehen als die Süße, die aus einzelnen Komponenten berechnet wird.[25][22]

Fructoselöslichkeit und Kristallisation

Fructose hat eine höhere Löslichkeit als andere Zucker sowie andere Zuckeralkohole. Fructose ist daher schwierig aus einer wässrigen Lösung zu kristallisieren.[20] Fruchtzucker enthaltende Zuckermischungen, wie z. B. Bonbons, sind aufgrund der größeren Löslichkeit von Fruktose weicher als solche, die andere Zucker enthalten.[26]

Fructose-Hygroskopizität und Feuchthaltevermögen

Fruktose absorbiert Feuchtigkeit schneller und setzt sie langsamer in die Umwelt frei als Saccharose, Glukose oder andere nahrhafte Süßstoffe.[25] Fruktose ist ein ausgezeichnetes Feuchthaltemittel und hält die Feuchtigkeit für eine lange Zeit sogar bei niedriger relativer Feuchtigkeit (RH). Daher kann Fructose eine schmackhaftere Textur und längere Haltbarkeit für die Nahrungsmittelprodukte, in denen es verwendet wird, beitragen.[20]

Gefrierpunkt

Fruktose hat eine stärkere Wirkung auf die Gefrierpunktserniedrigung als Disaccharide oder Oligosaccharide, die die Integrität von Zellwänden von Früchten durch Verringerung der Eiskristallbildung schützen können. Diese Eigenschaft kann jedoch in weich servierten oder hartgefrorenen Milchdesserts unerwünscht sein.[20]

Fruktose und Stärke in Lebensmittelsystemen

Fructose erhöht die Viskosität der Stärke schneller und erreicht eine höhere Endviskosität als Saccharose, da Fructose die Temperatur verringert, die während der Verkleisterung der Stärke erforderlich ist, was zu einer höheren Endviskosität führt.[27]

Obwohl einige künstliche Süßstoffe nicht zum Backen geeignet sind, verwenden viele traditionelle Rezepte Fruktose.[28]

Nahrungsquellen

Kristalline Fructose

Zu den natürlichen Quellen für Fruktose gehören Früchte, Gemüse (einschließlich Zuckerrohr) und Honig.[29] Fructose wird oft aus diesen Quellen weiter konzentriert. Die höchsten Nahrungsquellen für Fructose sind neben reiner kristalliner Fructose Lebensmittel, die Tafelzucker (Saccharose), Maissirup mit hohem Fructosegehalt, Agavendicksaft, Honig, Melasse, Ahornsirup, Obst und Fruchtsäfte enthalten, da diese den höchsten Anteil an Fructose aufweisen (einschließlich Fructose in Saccharose) pro Portion im Vergleich zu anderen üblichen Lebensmitteln und Zutaten. Fruktose existiert in Lebensmitteln entweder als freies Monosaccharid oder gebunden an Glucose als Saccharose, ein Disaccharid. Fructose, Glucose und Saccharose können alle in einem Lebensmittel vorhanden sein; jedoch unterschiedliche Lebensmittel werden unterschiedliche Ebenen von jedem dieser drei Zucker haben.

Der Zuckergehalt von gewöhnlichem Obst und Gemüse ist in Tabelle 1 dargestellt. Im allgemeinen beträgt in Lebensmitteln, die freie Fructose enthalten, das Verhältnis von Fructose zu Glucose ungefähr 1: 1; Das heißt, Lebensmittel mit Fructose enthalten in der Regel etwa die gleiche Menge an freier Glucose. Ein Wert, der über 1 liegt, zeigt einen höheren Anteil von Fructose zu Glucose an und unter 1 einen niedrigeren Anteil. Einige Früchte haben größere Anteile von Fructose zu Glucose als andere. Zum Beispiel enthalten Äpfel und Birnen mehr als doppelt so viel freie Fruktose wie Glukose, während für Aprikosen der Anteil weniger als halb so viel Fruktose wie Glukose ist.

Apfel- und Birnensäfte sind für Kinderärzte von besonderem Interesse, da die hohen Konzentrationen an freier Fructose in diesen Säften bei Kindern Durchfall verursachen können. Die Zellen (Enterozyten), die den Dünndarm der Kinder auskleiden, haben eine geringere Affinität für die Fructoseabsorption als für Glucose und Saccharose.[30] Nicht absorbiert Fruktose schafft höhere Osmolarität im Dünndarm, das Wasser in den Magen-Darm-Trakt zieht, in osmotischer Diarrhoe führt. Dieses Phänomen wird im Abschnitt Gesundheitseffekte genauer beschrieben.

Tabelle 1 zeigt auch die Menge an Saccharose, die in gewöhnlichen Früchten und Gemüsen gefunden wird. Zuckerrohr und Zuckerrübe haben eine hohe Konzentration an Saccharose und werden zur kommerziellen Herstellung von reiner Saccharose verwendet. Extrahierter Rohr- oder Rübensaft wird geklärt, Verunreinigungen werden entfernt; und konzentriert durch Entfernen von überschüssigem Wasser. Das Endprodukt ist 99,9% -ige Saccharose. Saccharose-haltige Zucker enthalten gewöhnliche Tabelle weißen Kristallzucker und Puderzucker sowie braunen Zucker.[31]

Tabelle 1.Zuckergehalt ausgewählter pflanzlicher Lebensmittel (g / 100g)[32]
Essensgegenstand Gesamt
KohlenhydratEIN
einschließlich
"Ballaststoffe"
Gesamt
Zucker
Frei
Fructose
Frei
Glucose
Saccharose Fruktose /
Glucose
Verhältnis
Saccharose
als% von
Gesamtzucker
Früchte              
Apfel 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0 19.9
Aprikose 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7 63.5
Banane 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.0
Feige, getrocknet 63.9 47.9 22.9 24.8 0.9 0.93 0.15
Trauben 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1
Navel-Orange 12.5 8.5 2.25 2.0 4.3 1.1 50.4
Pfirsich 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7
Birne 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0
Ananas 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.1 60.8
Pflaume 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0.66 16.2
Gemüse              
Rote Rübe 9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.2
Karotte 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 77
Roter Pfeffer, süß 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0
Zwiebel, Süß 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3
Süßkartoffel 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3
Süßkartoffel 27.9 0.5 tr tr tr n / a tr
Zuckerrohr 13–18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11–16 1.0 hoch
Zuckerrübe 17–18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.5 16–17 1.0 hoch
Körner              
Mais, Süß 19.0 6.2 1.9 3.4 0.9 0.61 15.0
^ A Die Kohlenhydratmenge wird in der USDA-Datenbank berechnet und entspricht nicht immer der Summe der Zucker, der Stärke und der "Ballaststoffe".

Alle Daten mit einer Einheit von g (Gramm) beziehen sich auf 100 g eines Nahrungsmittels.Das Fructose / Glucose-Verhältnis wird berechnet, indem die Summe von freier Fructose plus halber Saccharose durch die Summe von freier Glucose plus halber Saccharose dividiert wird.

Fruktose wird auch in dem hergestellten Süßstoff, Fructose-Maissirup (HFCS) gefunden, der durch Behandeln von Maissirup mit Enzymen hergestellt wird, wobei Glucose in Fructose umgewandelt wird.[33] Die gebräuchlichen Bezeichnungen für den Fructosegehalt, HFCS-42 und HFCS-55, geben den Prozentsatz an Fructose an, die in HFCS vorhanden ist.[33] HFCS-55 wird häufig als Süßstoff für Erfrischungsgetränke verwendet, während HFCS-42 zum Süßen von verarbeiteten Lebensmitteln, Frühstückszerealien, Backwaren und einigen Erfrischungsgetränken verwendet wird.[33]

Kohlenhydratgehalt von kommerziellen Süßstoffen (Prozent auf Trockenbasis)

Zucker Fructose Glucose Saccharose
(Fructose + Glucose)
Andere
Zucker
Kristallzucker 0 0 100 0
Karamell 1 1 97 1
HFCS-42 42 53 0 5
HFCS-55 55 41 0 4
HFCS-90 90 5 0 5
Honig 50 44 1 5
Ahornsirup 1 4 95 0
Melasse 23 21 53 3
Tapioka-Sirup 55 45 0 0
Maissirup 0 98 0 2

Daten erhalten von Kretchmer, N. & Hollenbeck, CB (1991). Zucker und Süßungsmittel, Boca Raton, FL: CRC Press, Inc.[31] für HFCS und USDA für Obst und Gemüse und die anderen raffinierten Zucker.[32]

Zuckerrohr- und Zuckerrübenzucker werden seit Jahrhunderten als Hauptsüßstoff in der Lebensmittelherstellung verwendet. Mit der Entwicklung von HFCS kam es jedoch in einigen Ländern, insbesondere in den Vereinigten Staaten, zu einer signifikanten Verschiebung des Konsums von Süßstoffen.[34] Im Gegensatz zu der weit verbreiteten Ansicht hat sich jedoch mit der Zunahme des HFCS-Verbrauchs die Gesamt-Fructose-Aufnahme relativ zur Gesamt-Glucose-Aufnahme nicht dramatisch verändert. Granulierter Zucker ist 99,9% -ige Saccharose, was bedeutet, dass es ein gleiches Verhältnis von Fructose zu Glucose hat. Die am häufigsten verwendeten Formen von HFCS, HFCS-42 und HFCS-55, haben ein ungefähr gleiches Verhältnis von Fructose zu Glucose, mit geringen Unterschieden. HFCS hat Saccharose einfach als Süßungsmittel ersetzt. Daher ist das Verhältnis von Glucose- zu Fructoseaufnahme trotz der Veränderungen im Süßstoffkonsum relativ konstant geblieben.[35]

Abbildung 3: Angepasster Verbrauch von raffiniertem Zucker pro Kopf in den USA

Nährwert-Information

Providing 368 kcal pro 100 Gramm Trockenpulver (Tabelle), Fructose hat 95% der Kaloriengehalt von Saccharose in Gewicht.[36][37] Fructose Pulver ist 100% Kohlenhydrate und liefert keine Nährstoffe in signifikanten Inhalt (Tabelle).

Fructose, trocken pulverisiert
Nährwert pro 100 g
Energie 368 kcal (1.540 kJ)
Kohlenhydrate
100 g
Fett
0 g
Eiweiß
0 g
Mineralien Menge
% DV
Kalzium
0%
0 mg
Eisen
1%
0,1 mg
Phosphor
0%
0 mg
Kalium
0%
0 mg
Natrium
1%
12 mg

Voller Link zum USDA-Datenbankeintrag
  • Einheiten
  • μg = Mikrogramm • mg = Milligramm
  • IE = Internationale Einheiten
Die Prozentsätze werden ungefähr mit US-Empfehlungen für Erwachsene angenähert.
Quelle: USDA-Nährstoffdatenbank

Fructose Verdauung und Resorption beim Menschen

Fig. 4: Hydrolyse von Saccharose zu Glucose und Fructose durch Sucrase
Abbildung 5: Intestinale Zuckertransportproteine

Fruktose existiert in Lebensmitteln entweder als Monosaccharid (freie Fructose) oder als eine Einheit eines Disaccharids (Saccharose). Freie Fructose wird direkt vom Darm aufgenommen. Wenn Fructose in Form von Saccharose verbraucht wird, wird es verdaut (abgebaut) und dann als freie Fructose absorbiert. Wenn Saccharose mit der Membran des Dünndarms in Kontakt kommt, katalysiert das Enzym Sucrase die Spaltung von Saccharose, um eine Glucoseeinheit und eine Fructoseeinheit zu ergeben, die dann jeweils absorbiert werden. Nach der Resorption tritt es in die Leberpfortader ein und wird auf die Leber gerichtet.

Der Mechanismus der Fructoseabsorption im Dünndarm ist nicht vollständig verstanden. Einige Hinweise deuten auf einen aktiven Transport hin, da Fructoseaufnahme nachweislich gegen einen Konzentrationsgradienten auftritt.[38] Die Mehrheit der Forschungsergebnisse stützt jedoch die Behauptung, dass die Fructoseabsorption auf der Schleimhaut durch einen erleichterten Transport unter Beteiligung von GLUT5-Transportproteinen erfolgt. Da die Fruktosekonzentration im Lumen höher ist, kann Fruktose mit Hilfe von Transportproteinen einen Konzentrationsgradienten in die Enterozyten abfließen. Fructose kann entweder durch GLUT2 oder GLUT5 aus der Enterozytenzelle über die basolaterale Membran transportiert werden, obwohl der GLUT2-Transporter eine größere Kapazität für den Transport von Fructose besitzt und daher der Großteil der Fructose durch GLUT2 aus dem Enterozyten transportiert wird.

Kapazität und Geschwindigkeit der Absorption

Die Aufnahmekapazität für Fructose in Monosaccharidform liegt im Bereich von weniger als 5 g bis 50 g (pro einzelne Portion) und passt sich an Änderungen in der diätetischen Fructoseaufnahme an.[39] Studien zeigen, dass die höchste Absorptionsrate auftritt, wenn Glucose und Fructose in gleichen Mengen verabreicht werden.[39] Wenn Fruktose als Teil des Disaccharids Saccharose aufgenommen wird, ist die Absorptionskapazität viel höher, da Fructose in einem 1: 1-Verhältnis mit Glucose vorliegt. Es scheint, dass die GLUT5-Übertragungsrate bei niedrigen Konzentrationen gesättigt sein kann und die Absorption durch gemeinsame Absorption mit Glucose erhöht ist.[40] Ein vorgeschlagener Mechanismus für dieses Phänomen ist ein Glucose-abhängiger Co-Transport von Fructose.Darüber hinaus erhöht Fructose-Transfer-Aktivität mit Nahrungs Fructose-Aufnahme. Das Vorhandensein von Fructose im Lumen verursacht eine erhöhte mRNA-Transkription von GLUT5, was zu erhöhten Transportproteinen führt. High-Fructose-Diäten (> 2,4 g / kg Körpergewicht) erhöhen Transportproteine ​​innerhalb von drei Tagen nach der Einnahme.[41]

Malabsorption

Hauptartikel: Fructose-Malabsorption

In mehreren Studien wurde die Darmabsorption von Fructose mit dem Wasserstoff-Atemtest gemessen.[42][43][44][45] Diese Studien zeigen, dass Fructose im Dünndarm nicht vollständig resorbiert wird. Wenn Fruktose nicht im Dünndarm absorbiert wird, wird sie in den Dickdarm transportiert, wo sie von der Darmflora fermentiert wird. Wasserstoff wird während des Fermentationsprozesses produziert und löst sich im Blut der Pfortader auf. Dieser Wasserstoff wird zu den Lungen transportiert, wo er über die Lunge ausgetauscht wird und durch den Wasserstoff-Atemtest messbar ist. Die Kolonflora produziert auch Kohlendioxid, kurzkettige Fettsäuren, organische Säuren und Spurengase in Gegenwart von nicht absorbierter Fructose.[46] Das Vorhandensein von Gasen und organischen Säuren im Dickdarm verursacht gastrointestinale Symptome wie Blähungen, Durchfall, Blähungen und Magen-Darm-Schmerzen[42] Bewegung unmittelbar nach dem Verzehr kann diese Symptome verschlimmern, indem die Transitzeit im Dünndarm verkürzt wird, was zu einer größeren Menge an Fruktose führt, die in den Dickdarm entleert wird.[47]

Fructose-Stoffwechsel

Alle drei diätetischen Monosaccharide werden vom GLUT2-Transporter in die Leber transportiert.[48] Fruktose und Galaktose werden in der Leber durch Fructokinase (Km= 0,5 mM) und Galactokinase (Km = 0,8 mM). Im Gegensatz dazu neigt Glukose dazu, die Leber zu passieren (Km von hepatischer Glucokinase = 10 mM) und kann überall im Körper metabolisiert werden. Die Aufnahme von Fructose durch die Leber wird nicht durch Insulin reguliert. Insulin ist jedoch in der Lage, die Häufigkeit und funktionelle Aktivität von GLUT5 in Skelettmuskelzellen zu erhöhen.[49]

Fructolyse

Hauptartikel: Fructolyse

Der anfängliche Katabolismus von Fruktose wird manchmal als Fruktolyse bezeichnet, in Analogie zur Glykolyse, dem Katabolismus von Glukose. Bei der Fructolyse produziert das Enzym Fructokinase zunächst Fruktose-1-Phosphat, das durch Aldolase B gespalten wird, um die Triosen Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glyceraldehyd [1] herzustellen. Anders als bei der Glykolyse fehlt dem Trioseglyceraldehyd in der Fructolyse eine Phosphatgruppe. Ein drittes Enzym, Triokinase, wird daher benötigt, um Glyceraldehyd zu phosphorylieren, wodurch Glyceraldehyd-3-phosphat erzeugt wird. Die resultierenden Triosen sind identisch mit denen, die bei der Glykolyse erhalten werden und können in den gluconeogenen Weg zur Glukose- oder Glykogensynthese eintreten oder durch den niederglykolytischen Weg zu Pyruvat weiter katabolisiert werden.

Metabolismus von Fructose zu DHAP und Glyceraldehyd

Der erste Schritt im Metabolismus von Fructose ist die Phosphorylierung von Fructose zu Fructose-1-Phosphat durch Fructokinase, wodurch Fructose für den Metabolismus in der Leber eingeschlossen wird. Fructose-1-phosphat wird dann durch Aldolase B hydrolysiert, um DHAP und Glyceraldehyde zu bilden; DHAP kann entweder durch Triosephosphatisomerase zu Glyceraldehyd-3-phosphat isomerisiert werden oder durch Glycerol-3-phosphat-Dehydrogenase zu Glycerol-3-phosphat reduziert werden. Der erzeugte Glyceraldehyd kann auch durch Glyceraldehydkinase in Glyceraldehyd-3-phosphat umgewandelt werden oder durch Glycerol-3-phosphatdehydrogenase weiter zu Glycerin-3-phosphat umgewandelt werden. Der Metabolismus von Fructose an diesem Punkt ergibt Zwischenprodukte im glukoneogenen Weg, die zur Glykogensynthese sowie zur Fettsäure- und Triglyceridsynthese führen.

Synthese von Glycogen aus DHAP und Glyceraldehyd-3-phosphat

Fructose


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